最近ようやくSassを使い始めたわけですが、いちいちコマンドラインでオプションを設定するのがめんどくさい・・・と思い、デフォルトのオプションを変更する方法を試行錯誤してみた結果、できました。
例えば、オプション --style のデフォルトは nested ですが、これを --expanded に変更してみます。
まずディレクトリ C:\Ruby\lib\ruby\gems\1.9.1\gems\haml-3.0.25\lib\sass\plugin にある configuration.rb をテキストエディタで開きます。ディレクトリについてはRubyをインストールしたディレクトリに合わせて各自読み替えてください。

configuration.rb の末尾に以下のようにオプションを追加し、保存します。
Sass::Plugin.options[:style] = :expanded

既にコマンドラインでSassを使っている状況でしたら、一旦シェルを閉じて、再起動しましょう。もうこれで、デフォルトのオプションが変更されています。
以下、参考リンクです。
Windows環境でのSassの導入については@hamashunさんの記事が大変参考になります。